美国知名的体育《体育画报》对新赛季的球员进行了一次大评比。多伦多猛龙新援科怀-排名第十二位。在上赛季基本没有出战的情况下，莱昂纳德排在第十二位也算的上是挺不错的了。
2011年，圣马刺队通过交易选秀，从印第安纳步行者那里得到了这个年轻人。在马刺的后P时代，莱昂纳德被期望巨大，他被马刺当成重建的基石。很快，在名帅波波老爷子的调教之下，莱昂纳德很快就成为了联盟里数一数二的巨星。新秀赛季的莱昂纳德还成长在马刺的P组合之下，所以他的表现并不是那么大耀眼。
2013-14赛季，二年级的莱昂纳德就随队顺利打进总决赛，总决赛的莱昂纳德并不怯场，敢于用人的波波维奇将这个二年级新秀派上场主防如日中天的勒布朗-詹姆斯，就在所有人都认为莱昂纳德将会被詹姆斯打爆的时候，莱昂纳德不负众望，成功的住了詹姆斯，让詹姆斯无法突入油漆区。这轮系列赛大战七场，最终雷阿伦的那记惊天动地的续命三分让热火站上了总冠军的。14-15赛季，卷土重来的马刺顺利的以4：1的大比分击败热火顺利捧得冠军杯，年轻的莱昂纳德当选总决赛MVP。无疑，邓肯之后的所有马刺球员里，莱昂纳德文章马伊琾度假是最为出色的一位了。一双大手让他有着出色的防守能力和稳定的投篮手感。
在今年夏天，莱昂纳德离开了马刺，去往了“北境之地”多伦多。猛龙的上赛季可谓变现不凡。常规赛以59胜23负的骄人战绩排名东部第一，59胜也是猛龙队史的最佳战绩。依靠着双枪，洛瑞和德罗赞的出色发挥顺利进入东决。但是东决的对手是不可一世的勒布朗詹姆斯，最终倒在了詹姆斯的脚下。今年，猛龙用德罗赞和潜力新秀雅各布-珀尔特尔换来了莱昂纳德和丹尼格林。这笔交易不能说赚了，因为莱昂纳德并还没有与猛龙续约。但也是一笔很不错的买卖。如果猛龙在下赛季能够创造更好的成绩，莱昂纳德肯定不会走。